L’opera entrò a far parte delle collezioni del Museo Revoltella in occasione di una fruttuosa permuta effettuata dal Museo Revoltella in collaborazione con la Galleria Trieste nel 1936 quando, assieme al ritratto in bronzo di Messina, veniva poco dopo acquisito anche un importante nucleo di opere di scultura di Arturo Martini, il bozzetto per il monumento al Duca Emanuele Filiberto di Savoia-Aosta, complessivamente articolato in quattro pezzi. Esposto a Milano nel 1929, il Ritratto del pittore Funi partecipò, evidentemente in diversa fusione, tanto alla Seconda Mostra del Novecento Italiano al palazzo della Permanente, quanto alla prima mostra personale dello scultore siciliano, presso la Galleria Milano, entrambe inaugurate nei primi giorni di marzo. «Nella personale alla Galleria Milano – rileva Ragazzi nel 2002 – c’è anche un Messina nuovo e autonomo, completamente svincolato dalla personalità del maestro trevigiano. E questa novità è espressa proprio con le stesse sculture presenti, in altre fusioni, alla Permanente in quei medesimi giorni».
Il Ritratto del pittore Funi venne realizzato in creta nel 1924, in Versilia, come documentato da una fotografia in cui si vede il pittore Funi in posa, dinnanzi all’opera in lavorazione. Legato al pittore da un’amicizia stretta durante i soggiorni estivi di Funi in Liguria, lo scultore siciliano fuse in bronzo il ritratto dell’amico quattro anni più tardi, nel 1928. Ricollegabile alla ritrattistica greco-romana e, più in generale alla tradizione classica, «la scultura – commenta ancora Ragazzi – si colloca in una fase di intensa ricerca espressiva e linguistica che oscilla fra il classicismo quattrocentesco dell’Autoritratto del 1924, l’interesse per Picasso neoclassico, la seduzione dello stile di Martini, il recupero di un lessico naturalista». L’inclinazione classico-naturalistica, oltre che da una predilezione personale, derivava a Messina anche dalla conoscenza approfondita dell’opera di Auguste Rodin, consolidatasi in occasione della sua recente permanenza a Parigi nel 1923. Sarà tale predisposizione ad allontanarlo dagli iniziali esiti primitivisti, di ascendenza martiniana, per avvicinarlo, verso la seconda metà degli anni Venti, al movimento del Novecento Italiano. «Messina raffigura l’amico Funi – conclude Ragazzi – serenamente austero e classicamente solenne, “alla romana”».