Il quadro in esame, donato al Museo Revoltella da Malvina Fini, madre della pittrice, fu realizzato dall’artista pochi anni dopo essersi trasferita a Parigi (1931), in un momento di grande vivacità artistica e intellettuale della Fini, che fin da giovanissima era entrata in contatto con alcuni dei protagonisti dell’ambiente artistico triestino prima e milanese poi. Nella capitale francese la pittrice, di padre argentino di origini beneventane e madre di origini tedesche, fece amicizia con numerosi artisti e uomini di cultura quasi tutti attivi nel movimento surrealista, a cui peraltro la Fini non aderì mai. Un legame particolare dovette instaurarsi tra la pittrice e il poeta e romanziere André Pieyre de Mandiargues, legato al gruppo surrealista di André Breton, nonché amico d’infanzia del noto fotografo francese Henri Cartier-Bresson.
Nel trasandato abbigliamento del giovane la Fini raffigurò l’amico parigino André Pieyre, con il quale aveva viaggiato in Europa nel 1931, in compagnia di Cartier-Bresson, e con cui visse per qualche mese alla fine degli anni Trenta in casa dei coniugi Dalì ad Arcachon. La nitidezza del tratto disegnativo e la sobrietà cromatica del ritratto in esame risentì forse del linguaggio pittorico di Edmondo Passauro, da cui la Fini apprese i primi insegnamenti artistici arricchiti, nel contempo, dal linguaggio artistico degli amici artisti concittadini quali Carlo Sbisà, Cesare Sofianopulo e, in particolare, Arturo Nathan. Su tali basi si fondò quell’affascinante e bizzarro equilibrio di precisione tecnica e malìa simbolico-onirica rappresentato dall’arte di Leonor Fini.
Il Giovanetto travestito da povero fu esposto Biennale di Venezia del 1936 con il titolo: Giovane travestito da mendicante, assieme ad altri quattro ritratti. Di Leonor Fini il Museo Revoltella possiede altre tre opere, tra cui Autoritratto – Dama dal cappello rosso (vd. Scheda); Magnetica – Autoritratto, cromolitografia, 67×47 cm, inv. 4987; Autoritratto, acquatinta, 47×36 cm, inv. 5342.